Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
The importance of orientation of exocyclic groups in a naphthoxyloside: A specific rotation calculation study
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.ORCID-id: 0000-0001-8303-4481
2017 (Engelska)Ingår i: Journal of Physical Organic Chemistry, ISSN 0894-3230, E-ISSN 1099-1395, Vol. 30, nr 12, artikel-id e3708Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

2-Naphthyl -d-xylopyranoside (XylNap) inhibits -1,4-galactosyltransferase 7 (4GalT7) and thereby growth of tumor cells both in vitro and in vivo. The binding pocket of 4GalT7 has a defined orientation of hydrogen bond acceptors and hydrophobic moiety. Knowing the orientation of the hydroxyl and naphthyl groups of this molecule would help in the development of more efficient inhibitors. In this work, we have tried, for the first time, to determine the exocyclic hydroxyl and aglycon groups orientation of XylNap, using ab initio descriptions, and calculation of the specific rotation values, in methanol solutions, using 2 different solvent descriptions: a dielectric continuum approach (polarizable continuum model [PCM]) and a microsolvated+continuum approach (MS+PCM). In the PCM approach, [](D)=-59 deg/(dm(g/cm(3))) whereas for the MS+PCM approach [](D)=-29 deg/(dm(g/cm(3))). The latter is in excellent agreement with the experimentally determined value in methanol solution, viz, [](D)=-30 deg/(dm(g/cm(3))). This agreement allows us to say that the hydroxyl groups have similar orientations in xylose and XylNap, and the naphthyl group has a very well-defined dihedral angle value in the most abundant conformations.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
John Wiley & Sons, 2017. Vol. 30, nr 12, artikel-id e3708
Nyckelord [en]
naphthyl xylose, specific rotation, xylopyranose
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:su:diva-150061DOI: 10.1002/poc.3708ISI: 000415357800015OAI: oai:DiVA.org:su-150061DiVA, id: diva2:1165003
Forskningsfinansiär
Vetenskapsrådet
Anmärkning

Open Access 2019-12-01

Tillgänglig från: 2017-12-12 Skapad: 2017-12-12 Senast uppdaterad: 2019-09-06Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

fulltext(652 kB)11 nedladdningar
Filinformation
Filnamn FULLTEXT01.pdfFilstorlek 652 kBChecksumma SHA-512
c15bd597f14b0eb8439c2732b9bab76fdc9c4a5521503363780eb1b4357605f6053ae424ff39cd67fbc8d8695dae5470a2f36b71830a6f580d965aee32076110
Typ fulltextMimetyp application/pdf

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Widmalm, Göran
Av organisationen
Institutionen för organisk kemi
I samma tidskrift
Journal of Physical Organic Chemistry
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar
Totalt: 11 nedladdningar
Antalet nedladdningar är summan av nedladdningar för alla fulltexter. Det kan inkludera t.ex tidigare versioner som nu inte längre är tillgängliga.

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 54 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf