Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Functionalized spirolactones by photoinduced dearomatization of biaryl compounds
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi. Dalian Institute of Chemical Physics (DICP), China .
Visa övriga samt affilieringar
Antal upphovsmän: 52019 (Engelska)Ingår i: Chemical Science, ISSN 2041-6520, E-ISSN 2041-6539, Vol. 10, nr 12, s. 3681-3686Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

The idea of using biaryl structures to generate synthetic building blocks such as spirolactones is attractive because biaryl structures are abundant in biomass waste streams. However, the inertness of aromatic rings of biaryls makes it challenging to transform them into functionalized structures. In this work, we developed photoinduced dearomatization of nonphenolic biaryl compounds to generate spirolactones. We demonstrate that dearomatization can be performed via either aerobic photocatalysis or anaerobic photooxidation to tolerate specific synthetic conditions. In both pathways, dearomatization is induced by electrophilic attack of the carboxyl radical. The resulting spirodiene radical is captured by either oxygen or water in aerobic and anaerobic systems, respectively, to generate the spirodienone. These methods represent novel routes to synthesize spirolactones from the biaryl motif.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2019. Vol. 10, nr 12, s. 3681-3686
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:su:diva-168611DOI: 10.1039/c8sc05476bISI: 000463759100026PubMedID: 30996963OAI: oai:DiVA.org:su-168611DiVA, id: diva2:1315261
Tillgänglig från: 2019-05-13 Skapad: 2019-05-13 Senast uppdaterad: 2019-05-13Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMed

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Subbotina, ElenaWang, FengSamec, Joseph S. M.
Av organisationen
Institutionen för organisk kemi
I samma tidskrift
Chemical Science
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 4 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf