Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Modeling Decomposition of N-Nitrosoamides in a Self-Assembled Capsule
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Antal upphovsmän: 42019 (Engelska)Ingår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 84, nr 11, s. 7354-7361Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Density functional theory calculations are employed to investigate the mechanism and energies of the decomposition of N-nitrosoamides in the presence of a resorcinarene-based self-assembled nanocapsule. From experiments, it is known that confinement in the capsule inhibits the thermal decomposition of these compounds. N-Nitrosoamides with both aromatic and aliphatic substituents are considered here and the calculations show that, for both kinds, binding to the capsule leads to a significant increase in the energy barrier of the rate-determining step, the 1,3 N -> O acyl transfer reaction. A distortion-interaction analysis is conducted to probe the reasons behind the inhibition of the reaction. In addition, we characterized hypothetical intermediates that might be involved in the formation of the decomposition products inside the capsule. Interestingly, it is found that the capsule stabilizes ion-pair species that are unstable in mesitylene solution. Finally, a possible explanation is proposed for the observed encapsulation of the decomposition product of only one of the substrates.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2019. Vol. 84, nr 11, s. 7354-7361
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:su:diva-170856DOI: 10.1021/acs.joc.9b01034ISI: 000471212000074PubMedID: 31062978OAI: oai:DiVA.org:su-170856DiVA, id: diva2:1338778
Tillgänglig från: 2019-07-24 Skapad: 2019-07-24 Senast uppdaterad: 2019-07-24Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMed

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Brea, OrianaDaver, HenrikHimo, Fahmi
Av organisationen
Institutionen för organisk kemi
I samma tidskrift
Journal of Organic Chemistry
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 2 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf