Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Mechanism and Stereoselectivity of the BINOL-Catalyzed Allylboration of Skatoles
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.ORCID-id: 0000-0002-9349-7137
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Antal upphovsmän: 42017 (Engelska)Ingår i: Organic Letters, ISSN 1523-7060, E-ISSN 1523-7052, Vol. 19, nr 21, s. 5904-5907Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Density functional theory calculations have been performed to investigate the binaphthol-catalyzed allylboration of skatoles. The high stereoselectivity observed for the reaction is reproduced well by the calculations and was found to be mainly a result of steric repulsions in the corresponding Zimmerman-Traxler transition states. The role of the additive MeOH in enhancing the stereoselectivity was also investigated and is suggested to promote the formation of less reactive allylboronic ester intermediates, thereby suppressing the formation of allylboroxine species, which undergo the facile racemic background reaction.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2017. Vol. 19, nr 21, s. 5904-5907
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:su:diva-149991DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02901ISI: 000414723900049PubMedID: 29039676OAI: oai:DiVA.org:su-149991DiVA, id: diva2:1168986
Tillgänglig från: 2017-12-22 Skapad: 2017-12-22 Senast uppdaterad: 2017-12-22Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMed

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Huang, GenpingDiner, ColinSzabó, Kálmán J.Himo, Fahmi
Av organisationen
Institutionen för organisk kemi
I samma tidskrift
Organic Letters
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 2 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf