Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Mechanisms of Rh-Catalyzed Oxyfluorination and Oxytrifluoromethylation of Diazocarbonyl Compounds with Hypervalent Fluoroiodine
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.ORCID-id: 0000-0002-9349-7137
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.ORCID-id: 0000-0002-1012-5611
Antal upphovsmän: 32018 (Engelska)Ingår i: ACS Catalysis, ISSN 2155-5435, E-ISSN 2155-5435, Vol. 8, nr 5, s. 4483-4492Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

The reaction mechanisms of rhodium-catalyzed geminal oxyfluorination and oxytrifluoromethylation of diazo-carbonyl compounds with fluoro-benziodoxole and Togni reagents are investigated by means of density functional theory calculations. It is shown that the two reactions follow very similar mechanisms, involving N-2 dissociation to form a Rh-carbene intermediate, alcohol insertion and proton transfer resulting in a stable Rh-enol intermediate, and concerted proton transfer/electrophilic addition of the hypervalent iodine reagent to the enol. Isomerization of the hypervalent iodine takes then place before a ligand coupling affords the final product. The role of the dirhodium catalyst in facilitating the various steps of the reaction is discussed. The presented mechanisms are consistent with available experimental information, and the obtained insights allow for extension to other reactions involving hypervalent iodine reagents.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2018. Vol. 8, nr 5, s. 4483-4492
Nyckelord [en]
fluorination, trifluoromethylation, hypervalent iodine, reaction mechanism, DFT calculations
Nationell ämneskategori
Kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:su:diva-158167DOI: 10.1021/acscatal.8b00667ISI: 000431727300083OAI: oai:DiVA.org:su-158167DiVA, id: diva2:1234204
Tillgänglig från: 2018-07-23 Skapad: 2018-07-23 Senast uppdaterad: 2019-12-16Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Khanh Mai, BinhSzabó, Kálmán J.Himo, Fahmi
Av organisationen
Institutionen för organisk kemi
I samma tidskrift
ACS Catalysis
Kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 11 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf