Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Mechanisms of Rh-Catalyzed Oxyaminofluorination and Oxyaminotrifluoromethylthiolation of Diazocarbonyl Compounds with Electrophilic Reagents
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.ORCID-id: 0000-0001-8487-1417
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.ORCID-id: 0000-0002-9349-7137
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.ORCID-id: 0000-0002-1012-5611
Antal upphovsmän: 32018 (Engelska)Ingår i: Organic Letters, ISSN 1523-7060, E-ISSN 1523-7052, Vol. 20, nr 21, s. 6646-6649Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Density functional theory calculations were performed to study the detailed reaction mechanisms of rhodium-catalyzed oxyaminofluorination and oxyaminotrifluoromethylthiolation of diazocarbonyl compounds with electrophilic N-F and N-SCF3-based reagents. The calculations show that the operating mechanisms for the two reactions are identical. The catalytic cycle starts with N-2 dissociation to provide a rhodium-carbene intermediate, followed by nucleophilic attack of tetrahydrofuran on the carbene and a rhodium coordination change generating a rhodium-enolate intermediate. Subsequent electrophilic attack introduces the fluorine or the SCF3 moiety, and it is followed by nucleophilic attack of the remaining amino group to yield the final product.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2018. Vol. 20, nr 21, s. 6646-6649
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:su:diva-162755DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02628ISI: 000449443100008PubMedID: 30350651OAI: oai:DiVA.org:su-162755DiVA, id: diva2:1274861
Tillgänglig från: 2019-01-03 Skapad: 2019-01-03 Senast uppdaterad: 2019-12-09Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMed

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Khanh Mai, BinhSzabó, Kálmán J.Himo, Fahmi
Av organisationen
Institutionen för organisk kemi
I samma tidskrift
Organic Letters
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 10 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf