Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Intramolecular substitutions of secondary and tertiary alcohols with chirality transfer by an iron (III) catalyst
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.ORCID-id: 0000-0003-0203-8478
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Visa övriga samt affilieringar
Antal upphovsmän: 92019 (Engelska)Ingår i: Nature Communications, ISSN 2041-1723, E-ISSN 2041-1723, Vol. 10, artikel-id 3826Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Optically pure alcohols are abundant in nature and attractive as feedstock for organic synthesis but challenging for further transformation using atom efficient and sustainable methodologies, particularly when there is a desire to conserve the chirality. Usually, substitution of the OH group of stereogenic alcohols with conservation of chirality requires derivatization as part of a complex, stoichiometric procedure. We herein demonstrate that a simple, inexpensive, and environmentally benign iron(III) catalyst promotes the direct intramolecular substitution of enantiomerically enriched secondary and tertiary alcohols with O-, N-, and S-centered nucleophiles to generate valuable 5-membered, 6-membered and aryl-fused 6-membered heterocyclic compounds with chirality transfer and water as the only byproduct. The power of the methodology is demonstrated in the total synthesis of (+)-lentiginosine from D-glucose where iron-catalysis is used in a key step. Adoption of this methodology will contribute towards the transition to sustainable and bio-based processes in the pharmaceutical and agrochemical industries.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2019. Vol. 10, artikel-id 3826
Nationell ämneskategori
Kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:su:diva-173116DOI: 10.1038/s41467-019-11838-xISI: 000482398900028PubMedID: 31444355OAI: oai:DiVA.org:su-173116DiVA, id: diva2:1357532
Tillgänglig från: 2019-10-04 Skapad: 2019-10-04 Senast uppdaterad: 2019-10-04Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMed

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Watile, Rahul A.Bunrit, AnonMargalef, JèssicaAkkarasamiyo, SunisaAyub, RabiaRepo, TimoSamec, Joseph S. M.
Av organisationen
Institutionen för organisk kemi
I samma tidskrift
Nature Communications
Kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 6 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf