Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Amine-linked diglycosides: Synthesis facilitated by the enhanced reactivity of allylic electrophiles, and glycosidase inhibition assays
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Stockholms universitet, Naturvetenskapliga fakulteten, Institutionen för organisk kemi.
Visa övriga samt affilieringar
2011 (Engelska)Ingår i: Beilstein Journal of Organic Chemistry, ISSN 2195-951X, E-ISSN 1860-5397, Vol. 7, s. 1-9Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Diglycose derivatives, consisting of two monosaccharides linked at non-anomeric positions by a bridging nitrogen atom, have been synthesised. Conversion of one of the precursor monosaccharide coupling components into an unsaturated derivative enhances its electrophilicity at the allylic position, facilitating coupling reactions. Mitsunobu coupling between nosylamides and 2,3-unsaturated-4-alcohols gave the 4-amino-pseudodisaccharides with inversion of configuration as single regio- and diastereoisomers. A palladium-catalysed coupling between an amine and a 2,3-unsaturated 4-trichloroacetimidate gave a 2-amino-pseudodisaccharide as the major product, along with other minor products. Derivatisation of the C=C double bond in pseudodisaccharides allowed the formation of Man(N4-6)Glc and Man(N4-6)Man diglycosides. The amine-linked diglycosides were found to show weak glycosidase inhibitory activity.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2011. Vol. 7, s. 1-9
Nyckelord [en]
amination, glycomimetics, glycosidases, Mitsunobu, pseudodisaccharides
Nationell ämneskategori
Naturvetenskap
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:su:diva-68311DOI: 10.3762/bjoc.7.128ISI: 000293968600001OAI: oai:DiVA.org:su-68311DiVA, id: diva2:477424
Anmärkning

authorCount :8

Tillgänglig från: 2012-01-13 Skapad: 2012-01-03 Senast uppdaterad: 2017-12-08Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Pershagen, EliasAkhtar, Tashfeen
Av organisationen
Institutionen för organisk kemi
I samma tidskrift
Beilstein Journal of Organic Chemistry
Naturvetenskap

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 48 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf