Ester Claesson inledde sin långa utbildningstid till trädgårdsarkitekt som sextonårig trädgårdselev vid Tomarps gård i Skåne år 1900 och fortsatte samma år sina studier vid den välrenommerade Vilvorde Havebrugshøjskole norr om Köpenhamn. Vid skolan undervisades kvinnor och män tillsammans i både praktiska och teoretiska moment. Då hon erhöll sin examen 1903 gjorde hon det som nummer två i sin årskull. Hon fortsatte därefter sina studier vid en teknisk skola i Wien. Mellan 1905 och 1907 verkade hon hos den österrikiske arkitekten Joseph Maria Olbrich vid konstnärskolonin Mathildenhöhe i Darmstadt, Tyskland, först som hans elev och därefter som en av hans närmaste – och enda kvinnliga – medarbetare, framför allt med trädgårdsarkitektur. Hon hade även andra uppdrag. Exempelvis ansvarade hon för flera trädgårdar i Mathildenhöhe med tillhörande rosenträdgård, lusthus, möbler och andra detaljer, markplaneringen till utställningsbyggnaden Frauen-Rosenhof för trädgårdsutställningen vid Flora i Köln 1906 samt förslag till trädgårdsstaden Am hohlen Weg i Darmstadt 1906. Joseph Maria Olbrich var själv en av de stora förnyarna av trädgårdskonsten vid denna tid, bland annat uttryckt i monokroma trädgårdsrum, vilket var helt nytt då, och hans betydelse för Ester Claessons utveckling kan knappast överskattas. Samtidigt besatt hon andra kunskaper; hur de berikade varandra i det gemensamma arbetet åskådliggörs av en del teckningar i Olbrichs teckningssamling som bevisligen är av hennes hand. Studierna i Wien och Darmstadt finansierades delvis med stipendier från Fredrika-Bremer-Förbundet, vilket låg i linje med förbundets målsättning att föra fram trädgårdsområdet som ett lämpligt kvinnligt verksamhetsfält.