EnglishSvenskaNorsk
Change search
ExportLink to record
Permanent link

Direct link
BETA

Project

Project type/Form of grant
Project grant
Title [sv]
E-CHoSyn: Användandet av Elektrokemisk C-H Funktionalisering för Grön Syntes av Värdefulla Kemiska Produkter från Biomassa
Title [en]
E-CHoSyn: Utilization of Electrochemical C–H Functionalization for the Ecofriendly Synthesis of Value-added Products from Biomass
Abstract [sv]
C-H funktionaliseringskemi, dvs hur man omvandlar kol-vätebindningar till andra värdefullare kol-kol eller kol-heteroatom bindningar, utgör för närvarande en av det mest studerade forskningsområdena inom den organiska kemin. Denna kemis stora popularitet kommer av att den möjliggör nya och framförallt kortare syntesvägar som kan utnyttjas för att t.ex. effektivare producera komplexa kemiska föreningar som är av intresse för en rad olika ändamål (t.ex. naturprodukter, läkemedel och andra finkemikalier). Trots detta, så har processkemister inom den kemiska industrin tyvärr varit långsamma med att ta till sig denna kemi och applicera den i storskaliga syntesprocesser. Detta beror på att de flesta metoder för att åstadkomma C-H funktionaliseringar är förhållandevis oattraktiva sett från ett ekonomiskt och miljömässigt perspektiv. Det är t. ex. inte ovanligt att C-H funktionaliseringsreaktioner erfordrar höga laddningar av övergångmetallkatalysatorer, stora mängder giftiga oxidanter, samt höga reaktionstemperaturer för att fungera effektivt. Detta är något som måste åtgärdas ifall C-H funktionaliseringskemi ska kunna nå sin fulla potential och i framtiden kunna utnyttjas för produktion av olika kemiska produkter på stor skala.I detta projekt som getts namnet E-CHoSyn så är den primära målsättningen att utveckla en ny generation av C-H funktionaliseringsmetoder som är mer miljövänliga och som har möjlighet att användas på processkala. Detta ämnar vi uppnå genom att utnyttja elektrokemi för att på ett milt och effektivt sätt aktivera olika typer av kol-vätebindingar. Initiala studier har visat på att elektrokemi är mycket lovande för dessa ändamål, och i många fall kan elektrokemi kombineras med katalysatorer baserade på billigare och mer vanligt förekommande metaller (t.ex. järn, kobolt och mangan) och gröna lösningsmedel för att åstadkomma funktionalisering av kol-vätebindningar under låga reaktionstemperaturer. De elektrokemiska C-H funktionaliseringsreaktioner som vi önskar utveckla inom E-CHoSyn är tänkta att utgöra nyckelstegen i en serie av gröna syntesvägar som kommer möjliggöra produktion av värdefulla och strukturellt komplexa karboxylsyraföreningar från förnyelsebara startmaterial med ursprung från biomassa (erhållna från t.ex. lignocellulosa eller terpentin). Som en del av detta arbete, så planerar vi utveckla flera olika typer av C-H funktionaliseringsreaktioner för dessa startmaterial som t.ex. tillåter skapandet av nya kol-kol, kol-syre, kol-svavel och kol-halidbindningar. Detta kommer ge oss möjligheten att skapa en rad olika karboxylsyraföreningar, som alla utgör intressanta och outforskade byggblock för exempelvis nya föreningsbibliotek, polymerer eller komplexa molekyler. En ytterligare målsättning med E-CHoSyn är att försöka utveckla effektiva C-H funktionaliseringsmetoder som inte är beroende av dirigerande grupper. Kortfattat kan en dirigerande grupp beskrivas som ett strukturellt motiv som byggs in i det startmaterial som ska genomgå C-H funktionaliseringen för att hjälpa till att aktivera metallkatalysatorn och dirigera in den till en specifik C-H bindning. Karboxylsyragruppen utnyttjas ofta som ett kemiskt handtag för att installera olika dirigerande grupper (t.ex. 8-aminokinolin) som kan möjliggöra för effektivare och selektivare C-H funktionaliseringsreaktioner. Dock är en stor nackdel med denna strategi baserad på dirigerande grupper att den medför två extra syntessteg, dvs ett för installationen och ett för borttagandet av den dirigerande gruppen. I detta hänseende vore det mycket enklare och mer attraktivt om C-H funktionaliseringar kunde utföras direkt på karboxylsyraföreningarna, men detta är avsevärt mer utmanande att lyckas med. Därför kommer vi som en del av detta projekt att också studera ifall användandet av elektrokemiska C-H aktiveringsmetoder kan möjliggöra skapandet av direkta C-H funktionaliseringsmetoder för karboxylsyror.Sett ur ett bredare perspektiv, så har E-CHoSyn stor potential att gen
Abstract [en]
The goal of E-CHoSyn is to develop a new generation of green C-H functionalization protocols, which can allow for the sustainable synthesis of value-added products from biomass-derived starting materials. C-H functionalization currently constitutes one of the most popular synthetic strategies within academic and industrial chemistry research, but unfortunately most of the available C-H functionalization protocols require the use of high loadings of noble metal catalysts, overstoichiometric amounts of toxic oxidants, and harsh reaction conditions. As a result, C-H functionalization chemistry has despite its high synthetic utility, only found limited use on the process scale so far. With E-CHoSyn, the aim is to overcome the shortcomings of the currently available C-H functionalization methods by using electrochemistry to enable more efficient and sustainable C-H activation processes. Moreover, we will seek to further improve the green chemistry profiles of our C-H functionalization reactions by investigating if they can be carried out without directing groups using earth-abundant metal catalysts in green solvents. To showcase the utility of the developed C-H functionalization protocols, we will apply them in the ecofriendly syntheses of a diverse collection of densely-functionalized carboxylic acids from synthetic precursors derived from turpentine and lignocellulose, which could be of value for the synthesis of small molecule libraries, polymers or other complex molecules.
Principal InvestigatorVerho, Oscar
Coordinating organisation
Uppsala University
Funder
Period
2022-01-01 － 2025-12-31
National Category
Organic Chemistry
Identifiers
DiVA, id: project:8452Project, id: 2021-00522_Formas

Search in DiVA

Organic Chemistry

Search outside of DiVA

GoogleGoogle Scholar
v. 2.47.0
|
WCAG
|
Stockholm University Library
|
DiVA portal
|
DiVA Contact
|
DiVA Log in