Det här kapitlet belyser de identitetsdilemman som organisationsmedlemmar upplever i spänningen mellan olika föreställningar och förväntningar på vilka de är, ska och vill vara och vad de faktiskt har för möjligheter att handla i enlighet med dessa föreställningar och förväntningar i vardagen. Sådana dilemman utgör viktiga villkor för deras lärande men också för förändringar i organisationer. Utgångspunkten tas i den forskning om identitet och lärande i olika vardagspraktiker som vi genomfört och som utgår från situerad lärandeteori. I kapitlet definieras lärande, identitet och identitetsdilemman. Därefter ges exempel utifrån vår forskning på hur identitetsdilemman triggar i gång lärande och förändring av praktiker i organisatoriska sammanhang. Avslutningsvis resonerar vi om hur teori och begrepp kan användas i organisationspedagogisk forskning samt hur svårigheter och konflikter inom organisationslivet inte endast behöver betraktas som oönskade avarter, utan också som potentialer för lärande och förändring i organisationer.